Su hermano mayor, Andy Bowyer, estaba corriendo motocross a nivel nacional. Finalmente, Chris Bowyer apoyó a su hijo debido a su entusiasmo. Su madre reclama que no estaban en ella para hacer de él una estrella de NASCAR, sino que lo hicieron porque les gustó como una familia. Después de un rato, toda la familia se dirigió a las cuatro ruedas y Chris incluso creó una tienda en su lote de almacenamiento cerca de su compañía de remolque en Emporia.
Incluso hasta el día de hoy, sus padres y su perro siguen el circuito de la Copa en una casa rodante para mostrar su apoyo a Bowyer y ha dado sus frutos. Debido a que el padre de Bowyer tenía muchos conductores para los clientes, que se cuelgan alrededor de tiendas de carreras para tratar de recoger sus cerebros. En el momento en que tenía 15 años, que conducía a corto-cama camioneta Chevy que había puesto junto con las piezas de repuesto de lote de almacenamiento de su padre. Él también estaba trabajando en una tienda de Goodyear en la escuela media a recoger las herramientas del oficio.
A partir de ahí, le enseñó lo que hace una persona de éxito con su cars.Bowyer es un competidor feroz y las marcas de un ganador estaba claro desde el principio. Ganó y le gustó. Cuando está en la pista de carreras, que está en él para ganar el trofeo. Desde las carreras a la edad de cinco, Bowyer ha llegado a alcanzar más de 200 victorias y un sinfín de campeonatos a lo largo de los años. Irrumpió en la escena poblaciones callejeras en 1996 a los 17 años durante el Thunderhill Speedway en Mayetta, Kansas.
Él cuenta que, como una de sus carreras más memorables porque un competidor enojado había perseguido un abanderado en un baño durante 45 minutos y amenazó con aplastar el ganador, sólo para luego darse cuenta de que el ganador fue de 17 años de edad. Dick Ross, que fue puesta a punto del motor de Bowyer esa noche, se dio cuenta de que Bowyer estaba hecha de material especial cuando Bowyer logró guiar a los l