té vano, Holly Golightly, en este 1961 la película de Blake Edwards. Hepburn reconoció que era uno de sus papeles más difíciles. Ella tuvo que jugar una persona muy extrovertida, que estaba completamente en contra de su carácter natural. La historia de amor entre ella y su carácter de co-protagonista, interpretado por George Peppard, juega en la ciudad de Nueva York. El Tiffany del título es una joyería en la 5ta Avenida y las pantallas de diamantes, anillos, collares y tiaras son espectáculo en el memorable escena de apertura.
La imagen icónica de Hepburn llevaba una tiara y la celebración de una boquilla también se toma de este film.My Fair Lady - Basado en la obra de George Bernard Shaw, Pigmalión, My Fair Lady es la historia de una niña de las flores Cockney que trata de superarse tomando lecciones de voz. Hepburn interpreta a Eliza Doolittle y Rex Harrison juega su tutor Henry Higgins. El juego y la película tanto trato con cuestiones de clase y de la sociedad. La película ganó ocho premios Oscar y hay planes para rehacer con Keira Knightley.