His estos años, era su autodidacta padre que era un portero que trabaja con Canadian Pacific Railways. Él enseñó Oscar y sus cuatro hermanos todo lo que obtuvo mientras toca el piano cuando él estaba en la marina mercante. Su hermana trajo a su atención y le enseñó la música clásica. Desde que comenzó a tocar el piano, Oscar se aseguró de que él tiene sus bases justo él fielmente practicar sus escalas y cajas de pinturas clásicas diaria - un hábito que le dio una buena base en los fundamentos que en sus últimos años contribuyeron a una gran parte de su dominio sobre el piano.
Uno de sus profesores de piano en sus primeros años fue Paul De Marky que también al igual que su hermana imparte lecciones sobre el piano clásico jugando a Oscar.He comenzaron a ponerse en grabaciones de jazz tradicional, que lo llevó a aprender muchas Ragtimes y melodías boogie-woogie de su tiempo . Esta capacidad de su le valió la etiqueta "El Bombardero Brown, del boogie-woogie". Para cuando tenía nueve años de edad, su juego era tan maduro como cualquier otro profesional.
Pasó en cualquier lugar entre cuatro y seis horas todos los días perfeccionándose en el piano - un hábito que mantuvo cuando él pasó mucho tiempo en su career.When profesional que tenía 14 años de edad, participó en un concurso a nivel nacional organizado por la Radiodifusión canadiense Corporación en el que surgió el ganador. Esto marcó el inicio de su carrera profesional. Su primer concierto permanente estaba jugando para una vez a la semana show en la radio. También jugó en los hoteles y la música halls.
The inspiración para su estilo de tocar vino de la mayoría de los músicos de jazz quien cualquier pianista en el momento idolatrado - Nat King Cole, Teddy Wilson, James P Johnson y Art Tatum. Las mesas se volvieron más adelante en su carrera cuando Art Tatum se comparó con él en sus últimos años de éxito. Su primera audición de una pieza de Art Tatum fue cuando su padre jugó Tiger Rag