El pianista Ahmad Jamal desempeñó un papel en la formación de este estilo en todo este tiempo porque Davis fue fuertemente influenciado por su escaso estilo que contrastaba fuertemente con el sonido lleno de bebop.In 1955 Davis todavía estaba bajo contrato para Pretige Registros en este momento, pero debido a un acuerdo de contrato hizo las primeras grabaciones de este grupo en Columbia Records. El nuevo musical fue lanzado en el álbum Round About medianoche.
Esto fue seguido por el producto de dos días de grabación en 1956, que fue lanzado como relaxina y con el quinteto de Miles Davis, streamin con el quinteto de Miles Davis, Workin con el quinteto de Miles Davis y Cookin 'con el Miles Davis quintet.In todo esto quinteto ascendió a una colaboración muy productiva pero nunca fue estable. El problema de las drogas nunca fue muy lejos y varios de los otros miembros del grupo usado heroína que causaron la banda a disolverse en los primeros meses de 1957.
Hay que decir aquí que después de esto, en 1958 el quinteto reformó como un sexteto pero esta vez con la adición de Julian Cannonball Adderley y posteriormente grabó Milestones.But primero, y más tarde en 1955 Davis viajó de nuevo a Francia, pero esta vez fue demasiado compuso la música para Ascenseur de Louis Malle pour l'Chafaud. En este trabajo se grabó la banda sonora del todo con la ayuda de músicos de sesión franceses que incluía Barney Wilen, Pierre Michelot, René Urtreger y el baterista estadounidense Kenny Clarke.
Returning a Estados Unidos y más tarde en la década de 1950 y comienzos de 1960 Davis comenzó un período de la creatividad excepcional y diverso en colaboración con el músico de jazz ha señalado Gil Evans. Estos dos artistas grabaron una serie de álbumes en conjunto que vio Davis jugando menudo fliscorno y trompeta. El primer producto de las sesiones fue un álbum llamado "Miles Ahead" y mostró juego de Davis con al jazz big band, la sección de vientos bell