La victoria se ganó Holyfield los títulos de peso pesado de la AMB, CMB y FIB las mismas 3 títulos Tyson celebró sólo 8 meses antes. Hizo defensas contra George Foreman (de los cuales parece Holyfield quiere batir su récord de persona de mayor edad en ganar el título), Bert Cooper y Larry Holmes. La primera pérdida: La próxima defensa estaba en contra de la medallista de plata olímpica, Riddick Bowe y el inicio de una de las mejores trilogías de peso pesado desde los días de Marciano. Bowe ganó una decisión unanamous sobre Holyfield y en el proceso arrancó las cintas lejos de Evander.
Él comenzó su remontada con una victoria sobre Alex Stewart (no, no el antiguo jugador de cricket Inglés) antes de obtener una revancha con Bowe. El campeón del III y el hombre del ventilador: Bowe había estado dominando la lucha por los primeros 7 o más rondas, utilizando su jab excellecnt y obligando Holyfiled que comer con Evander mirando lento y no el mismo de siempre poderosa auto pierna, flota.
Cuando un hombre en un paracaídas cayó por el techo abierto y se enredó en las cuerdas, en uno de los momentos más extraños de toda la historia del boxeo el hombre estaba básicamente golpeado sin sentido por la multitud, mientras que el partido fue básicamente una pausa. Cuando la pelea se reanudó unos 20 minutos más tarde Bowe al parecer no había mantenido caliente y Evander se alejó con una estrecha victoria por decisión. Este momento se puede ver en YouTube y ha sido parodiado en Los Simpsons donde Moe se puede ver el ahorro de Homero de más castigo.
Perder todo de nuevo: En la siguiente pelea que enfrentó al invicto Michael Moorer, que terminó ganando una decisión marjority (2 Jueces sintió Moorer había ganado, se pensaba que eran incluso, en oposición a una decisión dividida que es 2 piensan un hombre ha ganado, el otro juez tiene el otro hombre ganar). Después de esta pelea se convirtió al cristianismo, deb