Una de las plazas más históricas de los Estados Unidos, Madison Square, el nombre de James Madison, el cuarto presidente de Estados Unidos, se encuentra en el distrito de Flatiron muy conocido de la ciudad de Nueva York. Su importancia se puede adivinar por el hecho de que el actual conocido Madison Square Garden que ha cambiado varias ubicaciones desde su fundación lleva esta denominación debido a que su primer lugar estaba en las inmediaciones de esta plaza en la calle 26 y la Avenida Madison.
Durante mediados del siglo XIX la zona llamada Madison Square Park fue diseñado en un espacio público. Se utiliza principalmente para ser una zona residencial en sus días anteriores; sin embargo, cuando en 1859, el quinto hotel de la Avenida abrió allí, y en 1862, AT Stewart trasladó su tienda por departamentos del sur de Manhattan a la novena calle y Broadway, comenzó a surgir como el centro de la vida social de la ciudad de Nueva York. Muchos grandes hoteles, así como los minoristas y la industria del entretenimiento cambiaron sus negocios a la zona.
Al inicio del siglo XX, la región se convirtió en la ciudad del paraíso de las compras. Había muchas tiendas departamentales que el segmento de Broadway de la plaza Unión de Madison Square recibió el nombre de Ladies Mile.
El más destacado de los edificios y también el uno después de lo cual la región en la que se encuentra se llama es el edificio Flatiron. Fue construido en 1902 por el famoso arquitecto Daniel Burnham de Chicago. Una fina combinación de estilo gótico y renacentista, que está situado en la calle 23 y 5ta Avenida.
En un principio se llamó Fuller Building después de la empresa de construcción que ocupó; Pronto la gente comenzó a llamarlo Flatiron porque por su forma triangular que se ve como un hierro de tela plana (plancha). También es conocida como la locura de Burnham, porque por el momento en que fue erigida, la gente estaba segura de que se derrumbó luego por alguna tormenta violenta en el futuro.
Le sigue en importancia al Edificio Flatiron en esta región es la gigantesca torre MetLife.
Erigido en 1909 como la nueva sede de la Vida de Seguros de Nueva York Metropolitan, la estructura de 50 pisos y 700 pies permaneció siendo el edificio más alto del mundo hasta la construcción del Edificio Woolworth en 1913. La torre de oficinas de mármol fue modelado después de la torre del campanario en la Plaza de San Marcos en Venecia. A cada lado de la torre de un reloj de cua