Su amor por los coches le ganó el apodo del motor de su padre, a quien Kenseth también dice que fue su mayor infancia hero.He comenzó su carrera como piloto oficial cuando cumplió 16 y se demostró que tenía algo más en él cuando ganó su primer evento de estas características en un solo su tercera carrera. Él estaba corriendo en Colón 151 Speedway y Jefferson Speedway cerca de Cambridge. Trabajó durante cuatro años vendiendo y piezas de envío para los fabricantes de chasis autos de carreras de último modelo después de haber recibido su diploma de Cambridge alta School.
When llegó a 19, Kenseth se ya se enfrentó contra los conductores de buena reputación. Su triunfo en LaCrosse, Wisconsin luego lo impulsó a una mayor altura que se convirtió en el ganador más joven en la historia de la serie Artgo Challenge. Poco después, Kenseth estaba quemando neumáticos en las carreras de Wisconsin pistas con grandes victorias y títulos en varias pistas alrededor de Wisconsin.
Uno de sus mayores logros sería cuando ganó las Genuine Draft Campeonato Nacional de Miller en 1994 a los 22 años fue el piloto más joven en ganar un eventAfter tales diversas carreras exitosas en el NASCAR All Pro Series, la Serie Hooters (1996) y la serie ASA (1997), Robbie Reiser acercó Kenseth para correr por él en la Serie Busch de NASCAR. La química entre ambos era grande como el debutó en el Nashville Speedway en 1997 y consiguió hacerse con el lugar 11.
Kenseth fue capaz de bolsa de dos resultados entre los cinco y siete entre los 10 primeros en 21 aperturas y fue capaz de terminar segundo para el Novato del Año title.Kenseth pasó a dirigir su primera temporada completa de la Serie Busch en 1998, donde quedó en segundo lugar para los puntos del campeonato y él hizo su primera apertura de la Copa NEXTEL.
Más tarde compitió en el McDonalds Ford, Dover Downs después de tomar Bill Elliott lugar y recibido mucha atención cuando se las ar