Al año siguiente, Green Day fue nominado a nueve premios al ganar la Jornada mejor alternativa Album.Green lanzó un single titulado JAR en 1995, que fue pronto seguido por su tercer álbum Insomniac. El álbum compuesto por un estilo más oscuro y más melódico de canciones como contradicción andante, Stuck With Me y Brain Stew /Jaded. Después de ganar un MTV Video Music Award, Green Day tomó un descanso de la producción de la música y la realización de conciertos, alegando exhaustion.In 1996, después de su descanso muy criticado, Green Day grabó y lanzó su álbum nimrod.
Grandes éxitos como Good Riddance (Time of Your Life), redundante y Hitchin` un paseo eran productos de la band`s estilo experimental, lejos de su firma estándar punk rock pop. La banda volvió a tomar dos años de descanso para pasar tiempo con sus familias. Cuando Green Day volvió a la escena musical en 2000, lanzaron un álbum llamado Advertencia :, que refleja una versión más madura de su música. Sin embargo, la advertencia: Álbum sólo recibió el oro, en lugar de etiquetas de doble platino como sus álbumes anteriores.
Afortunadamente, Green Day ganó ocho premios en los Premios de la Música de California en 2001 para este album.While Green Day estaba trabajando en un nuevo álbum, que se suponía iba a ser titulado Cigarettes and Valentines, las cintas master de 20 pistas completas fueron robados de su registro estudio. En 2004, sin tratar de utilizar sus materiales del álbum robado, Green Day lanzó el 2004 álbum American Idiot, que al instante se convirtió en número 1 en diferentes charts.All música a lo largo de 2005, Green Day hizo 150 espectáculos de promoción de su álbum en una gira mundial.
A día de hoy, Green Day sigue siendo una fuerte influencia a las modernas bandas de punk rock.
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