llegó a la edad de 15 años, decidió ser como su padre. Cuando tenía 17, Earnhardt Jr. logró reunir $ 500 después escatimar y ahorrar para comprar su primer auto de carreras a partir de un depósito de chatarra. Fue un 1979 de Monte Carlo que necesita un montón de trabajo. Luego, su medio hermano, Kerry, y el padre trabajaba en arreglarla. Su padre sólo estaba decidida a ayudar con la reconstrucción del auto de carreras y nada más. Earnhardt Jr. fue dejado en sus propios recursos una vez que se puso al volante para aprender cómo construir sus propias habilidades.
Una vez que la escuela secundaria había terminado, Earnhardt Jr. matriculó en un curso de dos años en el Colegio Comunitario de Mitchell en Carolina del Norte. Se inscribió en un curso de automoción y durante ese tiempo, trabajó como mecánico con su padre. Se corrió la voz rápidamente sobre sus cambios de aceite. Con su co-propiedad de carreras (Kerry tenía algo que decir en ello), Earnhardt Jr. pasó a formar parte de la división Late Model Stock Car. Fue entonces cuando afinado sus habilidades y ganó más que tanto necesitan conocimientos sobre los coches.
Uno de sus competidores entonces era su hermana, Kelley. El único campeón de NASCAR tercera generación sólo comenzó su carrera deportiva a los 17 años ganó los títulos de la serie Busch 1998 y 1999 más de Matt Kenseth. En 2000, Earnhardt Jr., compitió por su primera victoria en la Copa Winston. También escribió un libro de no ficción titulado "DRIVER # 8", que se basa principalmente en su temporada de novato. Al año siguiente fue uno de los peores años para Earnhardt Jr. En 2001, terminó segundo en el 2001 Daytona 500, pero su padre se había estrellado en la curva cuatro y no sobrevivió.
La muerte de Earnhardt Sr hizo temblar visiblemente actitud de Earnhardt Jr aunque lo hizo carrera en Rockingham el siguiente fin de semana. Extrañamente suficiente, terminó en el lugar número 43 después d