Biffle se convirtió en un nombre familiar cuando corrió en el NASCAR Winter Heat en 1995. Su talento llamó la atención del ex campeón de NASCAR Benny Parsons quien luego hizo Jack Roush tomar nota de la próxima corredor. Biffle y luego pasó a ganar el Novato del Año 1998 en la NASCAR Craftsman Truck Series. Después de eso, continuó su racha de oro y trajo a casa el campeonato de la serie de camiones de dos años más tarde.
En 2001, él paró la Serie Busch de Novato del Año y en la temporada siguiente Biffle se convirtió en el primer piloto en ganar dos los eventos más importantes de la liga de NASCAR en una sola temporada, el Campeonato Craftsman Truck y Busch Series. En 2002, Biffle pasó la primera serie NASCAR NEXTEL Cup en el Speedway de California para Roush Fenway Racing. Él estaba en 7 carreras con 3 mejores 5-arranques y terminó a las 13. Luego procedió a competir en NASCARs superior del circuito, la copa NEXTEL, a tiempo completo en 2003, que terminó en el puesto 20.
Luego pasó a obtener su primera victoria en el Daytona International Speedway y luego de terminar segundo por Raybestos Novato del Año. Su estrellato creciente con una mano firme fresco mientras seguía a rasgar las pistas en 2004.In 2005, fue empatado con su compañero de equipo Carl Edwards por segundo en el Campeonato de la Copa NEXTEL de NASCAR aunque después de que ganó el desempate por el segundo, debido a sus ganancias anteriores.
Los próximos años siguientes fueron un poco de una montaña rusa para Biffle después de ganar en Darlington Raceway y el Homestead-Miami Speedway, pero que aún no ha sobresalir así en el Pocono Raceway, el Brickyard y el Watkins Glen International.Off la pista, Biffle también disfruta haciendo otras actividades al aire libre. Él tiene el bungee saltó en cuatro continentes diferentes, le gusta la pesca pesca marítima particularmente profunda en México.
Él también se casó recie