Russell va a todas las razas y no ha faltado hasta el momento. Riggs cuenta a su padre como una ecuación, mientras que él está en la pista o fuera de la pista y mira hacia él como mentor. En 1990, el Riggs compitió en la División de Stock Car Nascar Late Model y fue votado más ha mejorado conductor en Condado de Orange Speedway en 1992. Luego pasó a competir en la NASCAR Late Model Stock Car de nuevo en 1994 y logró ser nombrado el campeón de pista en el Speedway Nacional del Sur, con 19 victorias.
Después de jugar las razas más pequeñas para el próximo par de años, Riggs hizo su debut en la NASCAR Craftsman Truck Series en 1999 en el parque de la alcantarilla de Indianapolis. Luego pasó a competir en el Richmond International Raceway y el Martinsville Speedway, donde terminó 23o y tenía siete top decenas respectivamente.
En los años 2000 hasta 2003, el Riggs logró competir en 17 de los 24 NASCAR Craftsman Truck Series, cuatro eventos NASCAR Late Model División de Stock Car con una victoria y dos polos, compitió a tiempo completo en la Serie Busch en 2002 y 2003 con de dos ganancias en los dos años y las 10 mejores acabados. Consiguió agarrar el Novato del título del año en 2002 y más tarde en la próxima temporada, también ganó el premio al Piloto más Popular. El próximo año, debutó en el NASCAR NEXTEL Cup Series entre los cinco primeros y dos top-ten acabados.
Él continuó a competir a tiempo completo de nuevo en 2005 en la serie de la Copa NASCAR NEXTEL con dos Top-cinco y cuatro entre los 10 primeros. Ese fue el mismo año en que fue capaz de bolsa de su primera pole de su carrera en la carrera de primavera en Martinsville. En 2006, el Riggs pasó a liderar una carrera mejores 132 vueltas, registró dos polos, uno los cinco primeros y ocho entre los 10 primeros, junto con un poste y una victoria en el evento Abierto NEXTEL All-Star.
Sin embargo, en el mismo año (2006), el Riggs no fue capaz de ej