Gordon da crédito a su padre, Bob Gordon, como la persona más influyente en su vida es un apasionado de la vida. Él cree en obtener lo mejor de la vida y lo hace con celo. Debido a que la filosofía, Gordon ha impulsado posiblemente casi todo tipo de carreras imaginable.The vehículo primero todoterreno entró, Nevada 400, fue una victoria para el clan Gordon en 1985. En 1987, Bob Gordon y Robby Gordon se unieron para ganar tres carreras en ruta a capturar el campeonato y Novato del Año el honor usando su propio coche de Mickey Thompson.
Fue cuando estaba en la Baja California, México, que fue abordado por los ejecutivos de Ford Racing durante la cual ya estaba corriendo fuera cinco campeonatos off-road back-to-back. Todavía un adolescente entonces, fue llevado junto a cumplir con los peces gordos de las carreras como Jack Roush. Mientras Gordon afirma que el vehículo más loca que ha corrido alguna vez fue un Wells Coyote que pesaba 900 libras con 1200hp en Pikes Peak, que se mudó a los coches deportivos en 1990 y ganó cinco carreras GTO en 1991.
Su enorme talento sería entonces lo llevan a conducir por un muchos propietarios importantes y famosos como Richard Childress, Foyt, Walker en la lista. Él sería correr en coches Indy, NASCAR, todoterreno camiones y coches deportivos. Fue un honor para Gordon cuando conducía para Foyt en 1993 como AJ Foyt es su héroe de carreras. El mismo año, Gordon condujo para Roberts Yates Racing en la Diehard 500 en Talladega Superspeedway. Aunque comenzó en la 14ª posición, que era muy pronto entre los cinco primeros antes de que él se metió en un accidente que le obligó a entrar en la posición 42a.
En 1994 y 1996, Gordon corrió para Derrick Walker. Se las arregló para tirar en dos victorias de carrera durante ese período de tiempo. Durante los años 1998 a 1999, él envió a su propio equipo y corrió 10 veces en la Indy 500. Mientras que sus años de monoplazas, que estaba muy bien considerado como un corredor duro y cuando salió de la
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