so welter de 31 de diciembre 2009 contra Georges St. Pierre sino que, una vez más ser derrotado en el ring por su rapidez y sus derribos. Después de la pérdida, Penn anunció que se habría retirado con sus dos cinturones si hubiera ganado la pelea. Penn ha sido un gran luchador de la UFC y continúa mostrando sus grandes habilidades Jiu-Jitsu y sorprendentes, junto con manos rápidas y habilidades de toma de decisiones rápidas.