El segundo fue Bob Armstrong un hombre relativa viaje que sería el último hombre para luchar Jeffries antes de que él tuvo la oportunidad por el título mundial que fue el poder de Bob Fitzsimmons ("Ruby Rob" había derrotado a Corbett para el título). La pelea con Fitzsimmons por el título mundial se libró en junio 1899 en Coney Island era sólo Jeffries 13 (Fitzsimmons había luchado más de 60 veces anteriormente). La lucha terminó en la ronda 11 como Jeffries se detendría el británico gran favorito para llevarse el título mundial de nuevo a manos de un estadounidense.
Como su primera defensa que le daría una revancha a Sharkey y otra vez Sharkey le extendería sobre la distancia y perder un concurso de puntos en lo que a menudo se describe como un primer concurso que Jeffries había merecido ganar. En su primer concurso del siglo 20 se enfrentó novato relativa Jack Finnegan que era superan por 50-60 libras, el Brooklyn Edge describe Finnegan como parecido a un niño en comparación con Jeffries. La pelea se detuvo en la primera ronda después de Finnegan había estado abajo 3 veces en rápida sucesión.
Una pelea con el ex campeón del mundo James J Corbett seguiría y Corbett había parecido estar en la manera de llevar la lucha (y título), el uso de su cerebro de boxeo y un estilo estratégico e inteligente de lucha que valora la defensa primero. En la 23ª ronda Jeffries golpeado Corbett fuera de combate antes de que él había dado en el lienzo.
2 peleas sin sentido en lugar seguidos (sin concurso con Hank Griffin y una segunda ronda de KO contra Joe Kennedy) antes de la revancha con el primer hombre dibujar con Jeffries, Gus Ruhlin.
Esta vez Ruhlin se retiró de la lucha por su esquina al final de la quinta ronda.
revanchas tomó los 2 años siguientes a Jeffries en el ring cuando se enfrentó a Bob Fitzsimmons en 1902 por primera vez. Esta vez Fitzsimmons parecía que estaba a cargo y en el camino de convertirse en el primer hombre en retener el título habiendo muy dañada la faz de Je