Luego, en 1955, la estrella de la canción alcanzó el número uno de nuevo con el single "Learnin 'the Blues" y el álbum de 12 pulgadas, "En las Wee Small Hours", que más tarde fue incluido en el Salón de la Fama del Grammy. Sinatra actuó en un especial de televisión en noviembre de 1965, un hombre y su música, y lanzó un álbum de vinilo doble correspondiente, que llegó a la carta Top Ten y fue disco de oro. Un hombre y su música ganó el Grammy por 1.966 Álbum del Año.
Tras este lanzamiento, Old Blue Eyes catapultó de nuevo a número uno en las listas de singles por primera vez en 11 años con "Strangers in the Night" en julio de 1966. Esta canción también le ganó 2 premios Grammy por Grabación del Año y Mejor Interpretación Vocal . Hacia el final de 1966, la cantante lanzó dos más Top Ten álbumes, Sinatra en el Sands y así es la vida. En abril de 1967, fue de nuevo el número uno en las listas de singles con "Somethin 'Stupid", un dúo que canta con su hija Nancy Sinatra.
Greatest Hits de Frank Sinatra fue una compilación de sus éxitos de 1960 de singles lanzados en agosto de 1968, fue de un millón de ventas. Luego, en marzo de 1969, tal vez la canción más reconocida Sinatra "My Way", con letras escritas especialmente para él por Paul Anka fue puesto en libertad. Este increíble solo alcanzó el Top 40, y un álbum del mismo nombre alcanzó el Top Ten y fue disco de oro. Frank Sinatra luego anunció su retiro a principios de 1971 a la edad de 55.
Sin embargo, estalló en el centro de atención de nuevo en 1973 con un disco de oro y un especial de televisión llamado Ol 'Blue Eyes está de vuelta. En el ocaso de su carrera, Sinatra reducir en álbumes que producen, actuando en películas y televisión en favor de giras de conciertos en vivo. Durante seis años, él no dio a conocer ningún álbum hasta marzo de 1980 con un conjunto de tres LP, Trilogy: Pasado, Presente, Futuro. La pi