Winky defendería el título de la FIB 4 veces antes de realmente tener la oportunidad de hacer una declaración de bienes al mundo del boxeo al unificar su título con los títulos del CMB y la AMB por fuera apuntando "Sugar" Shane Mosley. A pesar de que fue despojado por la Federación Internacional de Boxeo de inmediato rematching Mosley fue una gran pelea dinero y ayudó a demostrar que el primer triunfo no fue una casualidad. Después de las 2 impresionantes victorias sobre Mosley Winky comenzaría la campaña en el peso mediano y marcar un cierre cerca de la pesada de boxeo Félix Trinidad.
La victoria obligó Trinidad en el retiro poco después y elevó Winky a la cima del ranking del CMB de peso medio. Él solidificó sus rankings de peso medio con una victoria por decisión sobre australiano Sam Soliman antes de asumir el campeón mediano Jermain Taylor. Taylor fue la OMB y campeón del CMB, así como el hombre que fue considerado generalmente como el hombre # 1 después de haber golpeado el gran Bernard Hopkins dos veces.
Aunque Taylor parecía haber caído desde sus peleas con Hopkins era el favorito y, sin embargo Winky puesto en una impresionante demostración y no tuvo la suerte de obtener la decisión. El general de defensa primero Winky de edad se había ido y que había mostrado una impresionante y emocionante actuación contra Taylor a pesar de sólo anotar un empate. Aunque se habló de una revancha que nunca llegó a buen puerto y en su lugar Winky se enfrentaría a Ike Quartey 6 meses más tarde, marcando la victoria número 51 de su larga e ilustre carrera.
Esto resulta ser la lucha final de la carrera de Quartey, y parece que va a ser la última victoria de la carrera de Winky. Desde que venció a Quartey en 2006 Winky ha sufrido espalda con espalda pérdidas (la única vez que esto ha sucedido en su carrera), primero se le señaló a cabo por Bernard Hopkins en 2007 y luego en 2009 fue dominada por Paul Williams.
Fue contra Williams que Winky parecía un hombre viejo, demasiado lento para el más alto, más rápido y más largo Williams fue una noche embarazoso para un luchador que a los 38 una con un réco