Luego vino Zab Judah (34-4-0) en el verano de 2007, Judá fue campeón 2 peso (peso welter ligero y welter, donde ocupó 3 cinturones Principales). Aunque con pérdidas en peleas anteriores a Carlos Baldomir y Floyd Mayweather Jr. (ambos por puntos) y de haber pasado 0-2-0-1 en su anterior 3 tal vez (sólo tal vez) esta lucha debe tener abejas en duda más de lo que ha sido. Judá quedó detenido por segunda vez en su carrera (detenido anteriormente por Kostya Tsyzu) en la ronda 11.
Siguiente peleó un zapato-in para el Salón de la Fama en "Sugar" Shane Mosley en una pelea que fue descrito como "un momento raro en el deporte cuando una estrella repente se levanta de lo que está categóricamente denominado como la bondad, a la cúspide de la grandeza. " (Vivek Wallace del lado Este del boxeo). Cotto ganó la pelea en un lugar cerca de los puntos de la decisión contra el ex campeón de peso 3 (ligero, welter y peso medio ligero).
En superando Mosley, Cotto se convirtió en el tercer hombre para vencerlo (tanto Ronalrd "Winky" Wright y Vernon Forrest tienen 2 victorias cada uno sobre Mosley). Después de una larga serie de peleas difíciles llegó un dame relativa contra Alfonso Gómez (de "The Contender" fama) que fue 18-3-2 y viene de buenas victorias sobre Ben Tackie (puntos) y Aturo Gatti (KO7). Cotto detuvo Gómez por primera vez en su carrera (un retiro después de la ronda 5).
La primera pérdida: Cotto se enfrentó a la 36-5-0 "Tornado de Tijuana" Antonio Margarito el 26 de julio de 2008 en lo que la clase como la pelea del año. A pesar de los 5 pérdidas en registro "de Tony", 3 estaban en sus primeras 12 peleas, 1 fue una decisión técnica y 1 era "The Punisher" Paul Williams quien actualmente se asemeja al gran Tommy Hearns. Margarito menudo había sido etiquetado como el boxeador más evitado en el deporte, sobre todo ya que ninguna de las peleas de dinero se había ido a su manera (en particular, una pelea con Floyd Mayweather Jr.
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