Este es un rotundo respaldo del estado de este canto y la actuación de la superestrella. Carrera de cantante Frank Sinatra comenzó durante la gran era del swing banda de los años 1930 y 1940. Su primer hit número uno en las listas fue en el año 1940 y todavía estaba haciendo los derechos de grabación millones vendidos hasta 1994.
Este magnífico actor fue capaz de tomar el trabajo de los grandes compositores de la década de 1920 y 1930, como Irving Berlin, George Gershwin, Jerome Kern, Cole Porter y Richard Rodger y convertir sus composiciones en piezas de canto magistrales y los consagrados en los clásicos eternos. Sinatra fue el hijo de un humilde bombero y se retiró de la escuela secundaria para seguir una carrera en el canto para decepción de su padre. En septiembre de 1935, el joven Sinatra apareció como parte del grupo de canto, el Four Hoboken en Major Bowes Amateur Hour original espectáculo.
El cuarteto ganó el programa de radio concurso y recorrió el país con Bowes. Sinatra entonces tomó un trabajo como camarero cantante y MC en la cabaña rústica en Englewood, Nueva Jersey. Él cantaba allí a principios de 1939, cuando fue descubierto por el talento trompetista Harry James, que había organizado su propia big band después de salir de Benny Goodman, que fue otro famoso gran líder de la banda de la época. Harry James contrató Sinatra como cantante en su banda y Frank hizo su primera grabación el 13 de julio de 1939.
A finales de 1939, Sinatra aceptó una oferta del líder de big band más popular de Tommy Dorsey. Durante los próximos dos años y medio, que fue presentado el 16 de Top Ten golpea registrado por Dorsey y su banda, entre ellos el legendario carta-buster "Nunca voy a sonreír de nuevo", y más tarde fue incluido en el Salón de la Fama del Grammy . Durante este tiempo, el joven Sinatra también se realizó en varios programas de radio con Tommy Dorsey y su banda.
También apareció con la banda en películas como Las Vegas Nights en 1941